Nel corso della prima metà del '500, la città vede quasi raddoppiare il suo numero di abitanti. A tale incremento demografico corrisponde un ampliamento delle strutture abitative entro la cerchia delle antiche mura, con una divisione in distretti parrocchiali o quartieri che è durata a lungo ed è giunta più o meno intatta fino alla prima metà del XX secolo. Un fatto importante accadde nel 1531. In tale anno, l'attuale chiesa di S. Maria della Pietà venne elevata, con la bolla di Clemente VII e con successivo assenso regio di Carlo V, a Collegiata. Il titolo va ben oltre il riconoscimento di privilegi onorifici, in quanto ridimensiona in modo singolare tutta l'organizzazione ecclesiastica locale. Infatti, in base alla bolla di Clemente VII, tutte le parrocchie esistenti, con i relativi benefici, venivano affidate direttamente al Capitolo collegiale, formato di 12 canonici oltre il Primicerio e il Cantore, che rappresentano la prima e la seconda dignità. A questa singolare organizzazione ecclesiastica locale si accompagnò l'incremento dell'edilizia, senza tuttavia che questa si esaltasse in grandezza di masse o ricercatezza delle decorazioni: a volte gli episodi sono minuti, rifatti su precedenti fabbricati tardodurazzeschi, come nella zona di S. Nicola e nelle Rue (sostantivo trecentesco). Il clero investì le sue ricchezze più che nella costruzione di nuove chiese, nel restauro e nella valorizzazione di quelle antiche. Nel 1562 giunsero i Cappuccini, che si insediarono nell'antico convento di S. Antonio de Vienne, abbandonato già da tempo dalle monache benedettine. Così la chiesa di S. Francesco si arricchì dei pregevoli affreschi di Andrea Sabatini; altri affreschi del '500 e del '600 sono venuti recentemente alla luce nella chiesa della Madonna di Loreto e nella stessa S. Maria ad Intra. Sotto i Doria, dal 1640 alla soppressione della feudalità, gli ammodernamenti continuano. Il Tavolario Pietro de Marino stima il feudo di Eboli a seguito dell'estinzione della famiglia Grimaldi e ci fornisce la prima accurata descrizione della città, con le sue cinque porte, limitata da mura a mezzogiorno, dai forti pendii a occidente e dal Tufara ad oriente. Nel Seicento in Eboli vi erano cinque conventi, solo nell'area del centro urbano, ospedali per l'assistenza agli infermi ed ai pellegrini, un ceto intellettuale di prima grandezza che esprimeva giuristi come Prospero Caravita, prelati, missionari come Matteo Ripa detto l'Orientale, notai e soprattutto, un'orgogliosa consapevolezza di popolo, depositario di diritti e prerogative. Con questo popolo dovranno fare i conti i vari prepotenti di turno, che tenteranno di appropriarsi delle proprietà demaniali e limitare le prerogative della comunità. L'episodio dell'Arco dei Tredici, che rievoca l'uccisione di tredici nobili del 1647, rimbomba ancora nella memoria popolare come simbolo di rivolta ai soprusi ed alle prepotenze.

È, invece, nel '700 che si registra un'impennata demografica, per il censimento di circa 5000 abitanti. I beni immobili del feudo erano suddivisi in: fondi del costretto, difese dell'Università, difese feudali e terreni aperti in tutto o in parte agli usi civici; mentre i fondi del costretto erano pienamente coltivabili, le difese dell'Università erano malsane e paludose, soggette a vere e proprie azioni di boicottaggio, anche da parte dei feudatari, per facilitare le cessioni a loro favore. Del 1703 è la veduta della città del Pacichelli, dedicata ad un nobile del luogo, Giuseppe Mirto, e pubblicata nella sua opera Il regno di Napoli in prospettiva: tra l'altro vi è già messa in evidenza la strada principale di ingresso alla città (attuale viale Amendola), che sarà, come vedremo, uno dei due assi strutturali della espansione urbana successiva. Con il regno di Carlo di Borbone, continua il processo di ammodernamento ed espansione iniziato nel '600 (costruzione di ulteriori concerie, locande, taverne); si costruisce al Pendino, in via La Francesca, in via Romano. In quanto all'architettura religiosa, dall'istituzione della già citata Collegiata, pochissimi sono i privati ebolitani che dispongono di oblazioni e lasciti testamentari in favore dei frati conventuali di S. Francesco. Essi amministrano ormai un patrimonio consolidato da tempo e la loro cura precipua è il mantenimento delle sostanze accumulate in passato. Nel 1742 il convento di S. Francesco possiede 50 proprietà, distinte in territori, foreste, orti e uliveti per oltre 1700 tomoli. Una parte di denaro delle rendite fu investita nella costruzione di un nuovo dormitorio e per i rifacimenti che subì la chiesa nei primi decenni del '700. A tal fine fu comprato nel 1737 un "casaleno alla Posterula per allongare il(...)faciendo dormitorio" e di questo periodo sono pure i lavori eseguiti da Nicola Lamberti, mastro marmoraro di Napoli.

Intorno alla metà del secolo viene ristrutturato e abbellito anche il monastero delle Benedettine (o di S. Antonio de Vienne), che sarà poi visitato da Ferdinando IV e dalla regina Maria Carolina nel 1774, in occasione di uno dei loro frequenti soggiorni nella Real Casina di Caccia di Persano. Così pure il 16 dicembre 1761 si dà inizio "alla rifazione e totale moderna rinnovazione" della chiesa Collegiata. I lavori furono affidati al maestro Pietro Desiderio di Angri, al marmoraro don Carlo Tucci e appaltati a Sabato Conforto di Calvanico e a Gennaro Contursi di Cava, entrambi noti imprenditori edili del tempo. Fu ripristinata anche la chiesa tardoromanica di S. Maria delle Grazie, con l'annesso convento dei Padri Domenicani, soppressa nel 1653 dall'arcivescovo di Salerno, in virtù della disposizione di papa Innocenzo X Instaurandae regularis disciplinae. Ancora in pieno '700, per quanto riguarda l'architettura civile, in largo Gherardo degli Angeli, come scrive il Natella "il respiro è italiano e europeo" : in evidente stile rococò, il palazzo Romano-Cesareo si impianta su due fronti, sormontando la strada pubblica. Nel 1764, quando si riteneva ormai prossimo il completamento dell'opera, il muraglione costruito dalla parte del fiume Tufara improvvisamente crollò "per frodi commesse dagli appaltatori e mastri fabricatori", come si legge nei documenti. La ripresa della fabbrica fu accompagnata da una lunga serie di liti giudiziarie e portata a termine solo dopo 23 anni, nel 1782, con una spesa complessiva di circa 15000 ducati. La passione reale per la caccia determinò la ripresa dell'attenzione per la strada delle Calabrie che, oltre il Ponte sul Sele conduceva all'ingresso ufficiale della tenuta borbonica, costituito da un portale bene in vista con due pilastri e cancello. Il 10 agosto del 1760 un anonimo ingegnere, tra gli addetti del Corpo Militare, delineò, da Serre, i Profili di una porzione del Ponte di Evoli, nel rifare, sotto la direzione del Piana e su progetto del Vanvitelli, il ponte già crollato nel 1757.